König
Philipp wurde am 22. Juli 1478 in Brügge als einziger Sohn Kaiser Maximilians I. und dessen Gemahlin Maria von Burgund geboren; er hatte lediglich eine Schwester. Er galt nicht als besonders intelligent, war jedoch lernwillig und erhielt in Mechelen eine umfassende humanistische Ausbildung. In ritterlichen Disziplinen sowie bei der Jagd zeigte Philipp grosse Geschicklichkeit. Seine ansprechende Erscheinung und seine stets prunkvolle Kleidung brachten ihm den Beinamen „der Schöne“ . So war er besonders bei den höfischen Damen beliebt. Chronistische Berichte belegen, dass Philipp zahlreiche Affären pflegte und dadurch mitunter seine herrscherlichen Pflichten vernachlässigte.
Im Jahr 1496 heiratete er Johanna von Spanien, eine der tragischsten Gestalten der europäischen Herrschergeschichte. Diese Verbindung diente ausnahmsweise nicht primär dynastischen Erbansprüchen, sondern verfolgte das politische Ziel, Frankreich als gemeinsamen Gegner Spaniens und des Hauses Habsburg zu isolieren. Die Ehe war von grosser Leidenschaft, aber auch von ausgeprägter Eifersucht geprägt.
Unerwarteter Tod
Nach dem Tod ihrer Mutter Isabella wurde Johanna Königin von Kastilien. Da sich das Ehepaar zu diesem Zeitpunkt noch in den Niederlanden aufhielt, übernahm Johannas Vater Ferdinand zunächst die Regentschaft. Nach der Ankunft Philipps und Johannas in Burgos in Kastilien wurde ihre Königsherrschaft anerkannt. Noch vor der tatsächlichen Übernahme der Regierung erkrankte Philipp jedoch schwer an Fieber, nachdem er während eines Ballspiels ein kaltes Getränk zu sich genommen hatte und in Ohnmacht gefallen war. Fünf Tage später, am 25. September 1506, starb er im Alter von nur 28 Jahren in den Armen seiner Frau. In seinem Testament vom 2. Januar 1506 vermachte Philipp die Herrschaft über seine Länder sowie alle dynastischen Ansprüche seinen Söhnen Ferdinand und Karl. Sein Herz wurde in Brügge im Grab seiner Mutter Maria von Burgund beigesetzt; sein Leichnam fand schliesslich in der Kathedrale von Granada seine letzte Ruhestätte, nachdem er über längere Zeit in der Nähe seiner Witwe Johanna verblieben war.