Am Fusse des Buchberges am äussersten Ende des Kantons Schwyz ist heute noch ein mittelalterlicher Turm zu sehen. Er gehörte zu einer Burg, von welcher aus im 13. Jahrhundert eine der wenigen Brücken über die Linth bewacht wurde. Erbaut wurde sie vermutlich von den Grafen von Rapperswil. Ab 1311 unterstand Schloss Grynau Graf Rudolf III. von Habsburg-Laufenburg, doch gleichzeitig erhoben auch die Herren von Toggenburg Anspruch auf die strategisch wichtige Festung, denn laut einer Chronik soll Guta von Rapperswil durch Heirat mit Graf Diethelm I. von Toggenburg das Schloss mit in die Ehe gebracht haben. Nach Gutas Tod erhoben die Rapperswiler und darauf deren Erben, die Habsburger, Anspruch auf Burg Grynau und übernahmen sie gewaltsam, damit sie nicht in die Hände der Toggenburger fiel.
Rudolfs Sohn Johann I. war ein Gegner der aufstrebenden Stadt Zürich. Als deren Bürgermeister Rudolf Brun im Jahre 1336 im Rahmen der Zunftrevolution 22 adlige Räte mitsamt Familien aus der Stadt verbannte, wurde die Feindseligkeit zwischen Johann und Zürich besonders gross. Johann stellte sich auf die Seite der Verbannten und gewährte ihnen Obdach in Rapperswil. Die Verwiesenen verbündeten sich, bildeten Streitkräfte und zogen durch die Ländereien, welche der Stadt Zürich unterstanden. Ziel war es, die neue Regierung der Stadt Zürich zu stürzen. Gleichzeitig verbündete sich Zürich mit Graf Kraft III. von Toggenburg, welcher wegen Grynau ebenfalls mit Johann I. von Habsburg auf Kriegsfuss stand. Zürich hatte zudem den Abt von Einsiedeln auf seiner Seite, welcher die neue Verfassung der Stadt guthiess.
Am 21. September 1337 trafen die Zürcher und die Toggenburger in der Gegend von Grynau auf die Habsburger und lieferten sich eine blutige Schlacht. Beide Anführer, Graf Johann und Graf Kraft, kamen dabei ums Leben. Herzog Albrecht II. von Österreich ergriff die Initiative und sorgte vorläufig für Frieden. Er brachte die Zürcher dazu, die Eroberungen zurückzugeben und den Verbannten ihr rechtmässiges Vermögen auszuhändigen. Zur eigenen Absicherung verbündete sich Zürich in den folgenden Jahren mit Konstanz, St. Gallen, Schaffhausen, Basel und sogar mit Rapperswil. Doch um 1350 entbrannte mit der „Mordnacht von Zürich“ erneut Krieg zwischen Zürich und Habsburg-Laufenburg. Um 1343 verkauften die Habsburger Schloss Grynau an Graf Friedrich V. von Toggenburg.