Am Fusse des Buchbergs, am äussersten Rand des Kantons Schwyz, erhebt sich noch heute ein mittelalterlicher Turm – das letzte sichtbare Relikt einer einst bedeutenden Burg. Diese diente im 13. Jahrhundert der Bewachung einer der wenigen Brücken über die Linth und war vermutlich von den Grafen von Rapperswil errichtet worden. Ab 1311 unterstand Schloss Grynau Graf Rudolf III. von Habsburg-Laufenburg, doch auch die Herren von Toggenburg erhoben Anspruch auf die strategisch bedeutsame Festung. Der Grund lag in einer familiären Verbindung: Laut einer Chronik brachte Guta von Rapperswil das Schloss durch ihre Ehe mit Graf Diethelm I. von Toggenburg in den Besitz der Toggenburger. Nach ihrem Tod beanspruchten jedoch sowohl die Rapperswiler als auch deren Erben, die Habsburger, die Burg. Um zu verhindern, dass sie in die Hände der Toggenburger fiel, wurde sie schliesslich gewaltsam von den Habsburgern übernommen.
Rudolfs Sohn Johann I. war ein erbitterter Gegner der aufstrebenden Stadt Zürich. Die Feindseligkeiten eskalierten, als der Zürcher Bürgermeister Rudolf Brun 1336 im Zuge der Zunftrevolution 22 Adlige mitsamt ihren Familien aus der Stadt verbannte. Johann stellte sich auf die Seite der Vertriebenen, gewährte ihnen in Rapperswil Zuflucht und unterstützte sie bei ihrem Vorhaben, die neue Zürcher Regierung zu stürzen. Gemeinsam bildeten sie Streitkräfte und verwüsteten Gebiete, die unter der Herrschaft Zürichs standen. Zürich wiederum verbündete sich mit Graf Kraft III. von Toggenburg, der ebenfalls mit Johann I. von Habsburg wegen Grynau in Fehde lag. Unterstützung erhielt Zürich zudem vom Abt von Einsiedeln, der die neue Verfassung der Stadt wohlwollend betrachtete.
Die entscheidende Schlacht
Am 21. September 1337 kam es in der Umgebung von Grynau zur entscheidenden Schlacht zwischen den Zürchern und Toggenburgern auf der einen sowie den Habsburgern auf der anderen Seite. Das Gefecht war blutig, und beide Anführer – Graf Johann und Graf Kraft – fanden darin den Tod. In der Folge griff Herzog Albrecht II. von Österreich vermittelnd ein und setzte vorübergehend Frieden durch. Er erreichte, dass Zürich seine Eroberungen aufgab und den Verbannten ihr rechtmässiges Vermögen zurückerstattete. Um sich langfristig abzusichern, ging Zürich in den folgenden Jahren Bündnisse mit Konstanz, St. Gallen, Schaffhausen, Basel und sogar mit Rapperswil ein. Dennoch flammten die Konflikte erneut auf: 1350 eskalierte die Fehde in der sogenannten „Mordnacht von Zürich„, die den Krieg zwischen Zürich und Habsburg-Laufenburg neu entfachte. Bereits 1343 hatten die Habsburger Schloss Grynau an Graf Friedrich V. von Toggenburg verkauft.