König
Philipp wurde am 22. Juli 1478 in Brügge als einziger Sohn (eine Schwester) Kaiser Maximilians I. geboren. Er galt nicht als besonders intelligent, obwohl er gelehrig war und in Mechelen eine umfangreiche humanistische Erziehung erhielt. Bei den ritterlichen Tätigkeiten und bei der Jagd war Philipp sehr geschickt, und seine gute Figur sowie seine stets prachtvolle Kleidung bescherten ihm den Beinamen „der Schöne“, was ihn bei den höfischen Damen sehr beliebt machte. Manuskripten von Chronisten ist zu entnehmen, dass Philipp stets Affären mit Damen pflegte und dadurch gelegentlich seine Herrscherpflichten vernachlässigte.
Am 21. August 1469 heiratete er in Lille Johanna von Spanien, eine der tragischsten Figuren in der Geschichte der europäischen Herrscherhäuser. Diese Heirat war für einmal nicht zum Zwecke der Thronfolge, sondern sollte dazu dienen, Frankreich, den gemeinsamen Feind Spaniens und Habsburgs, zu Isolieren. Die Ehe zwischen den beiden war geprägt von Leidenschaft und Eifersucht.
Mit dem Tode ihrer Mutter Isabella wurde Johanna Königin von Kastilien, aber da sich das Paar noch in den Niederlanden aufhielt, übernahm Johannas Vater Ferdinand vorläufig die Regentschaft. Als Philipp und Johanna in Burgos in Kastilien eintrafen, sprach man ihnen die Anerkennung ihrer Königsherrschaft zu. Aber noch vor dem offiziellen Beginn der Machtausübung erkrankte Philipp an Fieber, nachdem er bei einem Ballspiel ein kühles Getränk zu sich genommen hatte und in Ohnmacht gefallen war. Fünf Tage später, am 25. September 1506, verstarb er im frühen Alter von 28 Jahren in den Armen seiner Frau. Er vermachte laut seinem Testament vom 2. Januar 1506 die Herrschaft über die Staaten und alle Ansprüche seinen Söhnen Ferdinand und Karl. Philipps Herz wurde in Brügge im Grab seiner Mutter Maria von Burgund beigesetzt, sein Körper ist in der Kathedrale von Granada bestattet, nachdem er noch lange Zeit in der Nähe seiner Witwe Johanna blieb.